Svenska Fotbollförbundet har nu gjort klart matchdagar och -tider för matcherna i Svenska Cupens gruppspel. För ÖSKs del blir det en hemmamatch på en lördag (GAIS) och en på en söndag (IFK Göteborg. Bortamatchen mot Nyköping spelas på en söndag.
Försäsong 2019.
| Datum | Veckodag | Avspark | Hemmalag | Bortalag | |
| 190107 | Måndag | ÖSK börjar träna | |||
| 190118 | Fredag | ÖSK | – | FC Linköping City | |
| 190125 | Fredag | ÖSK | – | IK Sirius | |
| 190210 | Söndag | ÖSK | – | Degerfors IF | |
| 190216 | Lördag | 16:00 | ÖSK | – | GAIS |
| 190224 | Söndag | 15:00 | Nyköping BIS | – | ÖSK |
| 190303 | Söndag | 17:00 | ÖSK | – | IFK Göteborg |
| 190323 | Lördag | ÖSK | – | IFK Mariehamn | |
| 190331 | Söndag | Allsvenskan inleds | |||
| 181212 |