Datum och avsparkstider för ÖSKs matcher i Svenska Cupen är nu fastlagda. Så här ser det ut:
| Veckodag | Datum | Tid | Hemmalag | Bortalag | Matchtyp | |
| Lördag | 2020-01-18 | Örebro SK | – | FC Linköping City | Träningsm. | |
| Fredag | 2020-01-24 | Örebro SK | – | IK Sirius | Träningsm. | |
| Lördag | 2020-02-15 | Örebro SK | – | Degerfors IF | Träningsm. | |
| Lördag | 2020-02-22 | 14:30 | Oskarshamn | – | Örebro SK | Sv. Cupen |
| Lördag | 2020-02-29 | 16:30 | Örebro SK | – | IK Brage | Sv. Cupen |
| Söndag | 2020-03-08 | 16:30 | IF Elfsborg | – | Örebro SK | Sv. Cupen |
| Lördag | 2020-03-28 | Örebro SK | – | IFK Mariehamn | Träningsm. | |
| Söndag | 2020-04-05 | Allsvenskan inleds | Allsvenskan |